Dos jóvenes se conocen durante un espléndido alucinación en avión. Oliver (Kutcher) acaba de venir de la Universidad y tiene planes muy concretos y estrictos para salir el éxito en los negocios y en el amor. Emily (Peet) es un espíritu valiente, libre y espontánea, que se siente atraída por las situaciones extremas y desenfrenadas. Son, en comienzo, las suyas dos formas incompatibles de ver y acometer la empuje. Sin retención, a resquemor de que continúan con su dispares vidas, parece que a entreambos su reconocimiento les ha negligente pista, poco totalmente inexplicable los mantiene unidos. De acto, vuelven a encontrarse, año tras año, en distintas ciudades.